Chaplinovi prvi filmovi (1914.) bili su u produkciji Keystone Studios, gdje je kreirao svoj lik Skitnice i vrlo brzo svladao umijeće snimanja filmova. Skitnica se prvi put pojavio pred publikom u Chaplinovu drugom filmu Kid Auto Races at Venice (objavljen 7. veljače 1914.), dok je Mabel's Strange Predicament, njegov treći film, (objavljen 9. veljače 1914.) bio produciran nekoliko dana prije. Za ovaj film je Chaplin smislio i odglumio lik Skitnice.

Chaplin se u svojoj autobiografiji sjetio: "Nisam imao pojma kakvu šminku da stavim. Nije mi se svidjela odjeća novinara (u Making a Living). Međutim, na putu do garderobe pomislio sam da obučem vrećaste hlače, velike cipele, štap i polucilindar. Htio sam da sve bude kontradiktorno: vrećaste hlače - uski kaput, mali šešir - velike cipele. Nisam bio siguran želim li izgledati mlado ili staro, ali sam se sjetio da Sennet očekuje da budem mnogo stariji muškarac, pa sam dodao male brkove jer sam pomislio da će mi dodati godine bez skrivanja mog izraza. Nisam imao pojma o liku. Ali kad sam se odjenuo, odjeća i šminka su mi dali ideju kakav on treba biti. Počeo sam ga poznavati, a s vremenom sam izlazio na pozornicu kao da sam takav rođen."

Smrt

Chaplin je plivao, igrao tenis, malo pušio i rijetko pio. Međutim, njegovo zdravlje počelo se pogoršavati krajem šezdesetih, nakon završetka njegova zadnjeg filma, Grofice iz Hong Konga. U zadnjim godinama je jako oslabio te je umro u snu na Božić 1977., u Veveyju u Švicarskoj, u dobi od 88 godina. Pokopan je na groblju Corsier-Sur-Vevey u Corsier-Sur-Veveyju, Vaud. 1. ožujka 1978. njegovo tijelo je ukrala skupina poljskih i bugarskih mehaničara u pokušaju da iznude nešto novca od njegove obitelji. Plan je propao, lopovi su uhićeni, a tijelo je ponovno pokopano 11 tjedana poslije blizu Ženevskog jezera. Ovaj put je tijelo pokopano ispod debelog sloja betona kako bi se spriječili mogući ponovni pokušaji.